ホリエモンこと堀江貴文が、4月20日（月）からゴールデンタイムに進出し、毎週月曜の20時からレギュラースタートする『しくじり先生 俺みたいになるな!!』（テレビ朝日系列）の初回SP（19：00～）に出演し、“世の中をナメすぎて逮捕されちゃった先生”として教壇に立ち、“想定外”の講義を展開する。
　
　この番組は、過去に“しくじった”ことのある先生たちが、同じ失敗をしてしまう人を増やさないよう授業するという、これまでにない“教育バラエティープログラム”。舞台となる“しくじり学園”は、過去に大きな失敗を体験した“しくじり先生”たちが「自分のような人間を増やすまい！」という熱意を持ち、生徒たちにしくじった経験を教えている学校という設定で、2014年10月にレギュラー放送がスタートして以来、数々の“しくじり先生”が教壇に立ち、話題を呼んだ。
　
　レギュラー放送初回から2週に渡り、“天狗になりすぎちゃった先生”としてオリエンタルラジオが浮き沈み人生を熱く語った（2014年10月2日＆9日放送）のを皮切りに、“王道から外れちゃった先生”元木大介（2014年11月20日放送）、“ブリッ子で同性から嫌われてしまった先生”さとう珠緒（2015年1月22日放送）、“その場のノリでひとりぼっちになっちゃった先生” ダイアモンド・ユカイ（2015年2月26日放送）など、バラエティー豊かなしくじり先生が登壇し、過去の失敗を赤裸々に告白した。特に“失言し続けてしまった先生”として杉村太蔵（2015年1月8日放送）が教壇に立った回は、インターネット上で“神回（＝面白すぎる回）”だと大きな話題となり、2014年11月にはギャラクシー賞月間賞を受賞した。
　
　そしてこの4月からはゴールデンタイムに進出。その初回スペシャルでは、“ホリエモン”こと堀江氏が “世の中ナメすぎて逮捕されちゃった先生”として、教壇に立ち、“新たな挑戦に燃える人たちが自分のように逮捕されないための授業”と称した講義を展開する。
　
　堀江氏といえば、2000年代初め、IT業界が急成長していた頃、“時代の寵児”とよばれ、さまざまなイメージ調査で上位にランクイン。当時、彼は「自分にできないことはない」「やりたいことはすべてやる」と突き進んだ末、2006年、証券取引法違反容疑で逮捕された。その堀江氏がしくじった“大きなお買いもの”とは!?　世間を騒がせたアノ行動の真実とは!?　獄中での衝撃エピソードとは!?　そんな自らの過去の失敗を、自虐のツッコミ満載で激白する。…